Kegiatan komersial di Paddington adalah pelbagai dan dapat dibahagikan kepada beberapa kawasan:

Oxford Street

Oxford Street adalah jalur membeli-belah sepanjang satu kilometer yang memanjang sepanjang Paddington, sekurang-kurangnya di sebelah utara jalan. Walaupun terdapat berbagai toko dan kafe khusus, butik pakaian yang banyak telah menempatkan Oxford Street di peta pelancongan. Kedai buku dan pawagam terletak di hujung Darlinghurst, sementara kedai pop timbul dan perkhidmatan peribadi, rambut, kuku dan urut, menjadi semakin lazim dekat dengan Woollahra. Dengan laluan bas AM dan PM beroperasi pada hari-hari minggu di Oxford Street, kekurangan tempat letak kereta menjadi masalah bagi peruncit, begitu juga dengan harga sewa yang tinggi. Sejak sekitar tahun 2000, pembangunan runcit / pejabat bertingkat rendah, seperti di laman bekas Royal Hospital for Women, telah melengkapkan skala Oxford Street abad ke-19, tidak seperti Telstra bertingkat di luar negara bangunan komunikasi yang dibuka pada tahun 1960.

Paddington Markets

Paddington Markets diadakan setiap hari Sabtu di pekarangan Paddington Uniting Church yang tersenarai di Oxford Street sejak tahun 1973. Pasar ini didirikan untuk meyakinkan pengrajin tempatan, pereka fesyen, seniman dan pembuat perhiasan untuk memamerkan dan menjual barang-barang mereka.

William Street

William Street di luar Oxford Street, adalah tempat kumpulan pereka dan peniaga eklektik menjual barang-barang mereka dari kedai-kedai kecil dan rumah teres. Festival William Street telah diadakan setiap bulan September sejak tahun 2009.

Five Ways

Five Ways adalah persimpangan dengan suasana desa yang terletak di utara, pelabuhan yang menghadap ke bahagian Paddington. Selain menyediakan keperluan sehari-hari untuk penduduk, Five Ways menawarkan pelbagai jenis tempat makan dengan restoran terbuka.

Jalan-jalan belakang

Di jalan-jalan belakang yang rimbun, banyak hotel dipadankan dengan percambahan galeri, reka bentuk dalaman, peniaga barang antik dan restoran. Walaupun terdapat pusat membeli-belah di Bondi Junction dan Edgecliff, kedai-kedai sudut masih boleh dijumpai di banyak jalan termasuk: Albion, Boundary, Cascade, Elizabeth, Flinders, Gordon, Hargrave, Hopetoun, McDonald, Sutherland, Regent dan Underwood Streets.